吳軍教授團隊在海洋超級碳鏈化合物結(jié)構(gòu)鑒定方面取得重要進展
4月28日，我院吳軍教授領(lǐng)銜的海洋藥物研究團隊，以“Research Article”在著名化學(xué)期刊德國應(yīng)用化學(xué)(Angewandte Chemie International Edition)（IF:12.257）發(fā)表了題為“Determination of the Absolute Configuration of Super-Carbon-Chain Compounds by a Combined Chemical, Spectroscopic, and Computational Approach: Gibbosols A and B”的研究論文。該論文集成了化學(xué)降解、波譜解析、量子化學(xué)計算三種方法，采用高碘酸鈉降解、臭氧裂解、基于耦合常數(shù)的構(gòu)象分析、NOE效應(yīng)、改良Mosher’s MTPA酯方法、DFT-NMR13C碳化學(xué)位移的量子化學(xué)計算(結(jié)合DP4+統(tǒng)計分析)、Kishi通用核磁共振數(shù)據(jù)庫等技術(shù)手段成功地確立了中國南海甲藻(Amphidinium gibbosum)超級碳鏈化合物Gibbosols A和B的絕對立體化學(xué)。
海洋甲藻基因組龐大，其中絕大部分物種比人類基因組更大。它們能夠產(chǎn)生分子量巨大、手性中心繁多的有機分子，例如巖沙?？舅睾痛涛掺~毒素。除毒素外，海洋甲藻還產(chǎn)生超級碳鏈化合物(Super-Carbon-Chain Compounds)，為海洋天然產(chǎn)物特有類型。該類化合物的結(jié)構(gòu)骨架為一根高度氧化的從頭徹尾碳碳鏈接而成的長碳鏈。其分子量巨大、手性中心繁多，核磁共振氫、碳信號嚴重重疊，結(jié)構(gòu)鑒定難度巨大，尤其是絕對立體化學(xué)確立極具挑戰(zhàn)性，目前尚無統(tǒng)一的方法學(xué)可以借鑒。
迄今，從海洋甲藻中共報道了50余個超級碳鏈化合物。其中僅Amphidinol3,Karlotoxin2和Ostreol B三個分子的絕對立體化學(xué)得以完全確立。它們分別含有25、28和24個碳手性中心。而Gibbosols A和B的分子中均含有37個碳手性中心，是本世紀以來絕對立體化學(xué)得以完全確立的分子量最大的超級碳鏈化合物。活性測試表明Gibbosol A能夠顯著地促進細菌脂多糖誘導(dǎo)的人臍靜脈內(nèi)皮細胞的血管細胞黏附分子-1的表達；反之，Gibbosol B卻顯著地抑制血管細胞黏附分子-1的表達。
吳軍教授、暨南大學(xué)藥學(xué)院申麗副教授、匈牙利德布勒森大學(xué)Tibor Kurtán教授為本文共同通訊作者。南方醫(yī)科大學(xué)在站博士后黎婉珊和顏仁杰博士分別為第一、第二作者。該研究還受到了暨南大學(xué)生命科學(xué)技術(shù)學(xué)院石智教授的指導(dǎo)，并得到了國家自然科學(xué)基金委員會、廣東省自然科學(xué)基金委員會和中國博士后基金會等部門的資助。
全文鏈接：https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202004358
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