C—H鍵和C—C鍵是構成有機化合物的基礎。發(fā)現(xiàn)和發(fā)展C—H鍵和C—C鍵官能化新反應新方法,將改變許多傳統(tǒng)有機合成化學的理念、原理以及方法,已經成為現(xiàn)代有機合成化學一個重要研究方向。
有機合成化學中的反應(除重排反應)通常不涉及到C—C鍵的骨架變化。探索C—C鍵選擇性切斷及其反應規(guī)律,發(fā)展C—C鍵活化的新模式,成為有機合成化學中非常具有挑戰(zhàn)性的研究課題。最近,李志平教授課題組研究發(fā)現(xiàn),三氯化鐵能夠催化羰基b-C—C鍵的高選擇性斷裂,在室溫下,可以與芳香化合物高效地發(fā)生親電取代反應;在升高溫度時,可以與烯烴或者炔烴反應得到環(huán)加成產物,二氫茚或者茚衍生物。該研究首次實現(xiàn)了1,3-二羰基做為離去基團參與的有機合成新反應,與羥基或者鹵素做為離去基團相比,該反應具有高效、高選擇性,以及反應條件溫和等優(yōu)點(Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2975-2978)。盡管反應機理目前還不清楚,但是,該研究結果為進一步探索和發(fā)展C—C鍵的新反應研究提供了非常重要的實驗信息。
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論文鏈接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201006779/abstract
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