化學(xué)學(xué)院在異腈的雙分子交叉雜環(huán)化反應(yīng)領(lǐng)域取得重要進(jìn)展
含氮雜環(huán)化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用。異腈是一類重要的有機(jī)合成中間體。目前，基于發(fā)展異腈的新反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)多樣性的雜環(huán)化合物的新方法合成是熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。
近期東北師范大學(xué)有機(jī)化學(xué)學(xué)科的研究團(tuán)隊(duì)發(fā)展了基于異腈的雙分子交叉雜環(huán)化反應(yīng)。異腈與鄰烯基芳基異腈在加熱條件下發(fā)生的交叉環(huán)合反應(yīng)，為吡咯[3,4-b]吲哚衍生物提供了高效、高原子經(jīng)濟(jì)性的合成新方法。該反應(yīng)不需要任何催化劑或者堿就可順利進(jìn)行，連續(xù)經(jīng)歷了兩分子不同異腈的碳-碳偶聯(lián)，非對(duì)稱的1,4-二氮雜丁三烯中間體的原位生成，以及隨后與極化雙鍵發(fā)生分子內(nèi)[3+2]環(huán)加成。該反應(yīng)首次實(shí)現(xiàn)兩分子不同異腈的“頭碰頭”交叉偶聯(lián)，并且也是首例基于1,4-二氮雜丁三烯的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)。袁海燕博士通過DFT計(jì)算驗(yàn)證了該串聯(lián)反應(yīng)的機(jī)理。該研究工作由劉群教授、張景萍教授和徐顯秀教授指導(dǎo)，2015級(jí)博士研究生胡忠燕等同學(xué)共同完成，發(fā)表于化學(xué)權(quán)威期刊德國(guó)《應(yīng)用化學(xué)》上(Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: ChemoselectiveHeterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene, Angew. Chem. Int. Ed.,2016, 55, 7077-7080).
上述高水平研究論文的發(fā)表標(biāo)志我校有機(jī)化學(xué)學(xué)科在異腈雜環(huán)化反應(yīng)方向取得了良好進(jìn)展，目前，該研究團(tuán)隊(duì)還在進(jìn)行更為深入的研究,相關(guān)研究結(jié)果已陸續(xù)發(fā)表(Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of TwoIsocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles, Angew. Chem. Int. Ed.,2017, 56, 1805-1809;Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to TrifluoromethylatedIndole-Fused Heterocycles, Org. Lett.,2017, 19, 5292-5295)，在不久的將來有望取得更好的研究進(jìn)展和成果。
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