葉濤/許正雙研究團(tuán)隊(duì)完成了海洋天然產(chǎn)物Callyspongiolide的全合成及結(jié)構(gòu)鑒定
時(shí)間：2021-04-08 11:58:03學(xué)院：化學(xué)生物與生物技術(shù)學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
? ? ? ?新型大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)海洋天然產(chǎn)物callyspongiolide是2014年從印尼海域的海綿中分離得到。此分子具有新穎的化學(xué)結(jié)構(gòu)，包括氨基甲酸取代的14元大環(huán)內(nèi)酯環(huán)、一個(gè)含有獨(dú)特共軛烯-炔-烯長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)和一個(gè)2-溴-3-羥基苯環(huán)結(jié)構(gòu)。Callyspongiolide分子含有6個(gè)手性中心，分離文獻(xiàn)鑒定了其中5個(gè)手性中心的相對(duì)立體化學(xué)，而C21-位立體化學(xué)構(gòu)型未能判定。Callyspongiolide對(duì)人類(lèi)細(xì)胞Jurkat J16 T 和Ramos B lymphocytes具有納摩級(jí)抑制活性（IC50, 70 和 60nM）。
? ? ? ?近日，我院葉濤/許正雙課題組的周經(jīng)經(jīng)及高博文兩位同學(xué)針對(duì)callyspongiolide設(shè)計(jì)了一條高效、簡(jiǎn)潔的合成路線(xiàn)，完成了天然產(chǎn)物callysopongiolide及其3個(gè)異構(gòu)體的合成，并確定了其絕對(duì)立體化學(xué)。全合成中采取了Krische 烯丙化、Mukaiyama Aldol、Julia?Kocienski烯化、HWE、Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化和Sonogashira交叉偶聯(lián)等反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟。通過(guò)生物測(cè)試，發(fā)現(xiàn)大環(huán)手性在生物活性上起主要作用。
? ? ? ?該研究論文《Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Callyspongiolide》發(fā)表在國(guó)際頂級(jí)化學(xué)期刊《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》（Journal of the American Chemical Society）上（IF=12.113）。 （文字/余杰）
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論文鏈接：http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.6b03533
? ? ? ?近日，我院葉濤/許正雙課題組的周經(jīng)經(jīng)及高博文兩位同學(xué)針對(duì)callyspongiolide設(shè)計(jì)了一條高效、簡(jiǎn)潔的合成路線(xiàn)，完成了天然產(chǎn)物callysopongiolide及其3個(gè)異構(gòu)體的合成，并確定了其絕對(duì)立體化學(xué)。全合成中采取了Krische 烯丙化、Mukaiyama Aldol、Julia?Kocienski烯化、HWE、Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化和Sonogashira交叉偶聯(lián)等反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟。通過(guò)生物測(cè)試，發(fā)現(xiàn)大環(huán)手性在生物活性上起主要作用。
? ? ? ?該研究論文《Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Callyspongiolide》發(fā)表在國(guó)際頂級(jí)化學(xué)期刊《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》（Journal of the American Chemical Society）上（IF=12.113）。 （文字/余杰）
論文鏈接：http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.6b03533
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