新型“三合一”法合成吡啶衍生物
吡啶類化合物是最重要的六員雜環(huán)衍生物，可用作有機(jī)配體、光電材料、藥物分子、表面活性劑和聚合物單體等，很多天然產(chǎn)物分子中亦含有吡啶骨架。因此，發(fā)展合成吡啶衍生物的新方法有著非常重要的意義，傳統(tǒng)上吡啶的合成（如Hantsch合成法等）一般采用官能化底物通過(guò)加成、縮合和取代反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)，存在原料難得、步驟復(fù)雜、取代基兼容性低和位置難以調(diào)控等問(wèn)題。最近，化學(xué)系陳超課題組了一種“三合一”法合成吡啶衍生物，利用簡(jiǎn)單易得的炔烴、腈類化合物和烯基高價(jià)碘試劑反應(yīng)，可以一步合成多取代的吡啶雜環(huán)。
在前期工作中，陳超課題組利用烯烴、炔烴、腈、醛酮等小分子和高價(jià)碘化合物為合成砌塊，實(shí)現(xiàn)了喹啉、喹唑啉、噁嗪等多種雜環(huán)化合物的合成。在本項(xiàng)研究中，通過(guò)調(diào)控烯基高價(jià)碘試劑的官能團(tuán)和銅催化劑，使其在和腈、炔烴的反應(yīng)中實(shí)現(xiàn)了選擇性的烯基轉(zhuǎn)移，從而引發(fā)后續(xù)串聯(lián)反應(yīng)得到了多取代的吡啶衍生物。該反應(yīng)是一種模塊化反應(yīng)，只需要改變相應(yīng)合成砌塊的取代基，就能改變產(chǎn)物上相應(yīng)位置的取代基，直觀明了。而且反應(yīng)原料易得，條件溫和，官能團(tuán)兼容性好，非常適用于功能性吡啶分子的設(shè)計(jì)合成和篩選。本工作近期發(fā)表 在Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 4824. 本項(xiàng)研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委，科技部重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃，霍英東基金會(huì)，生命有機(jī)磷化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室的資助。
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