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??? 胺、酰胺類化合物大量存在于天然產物和生物活性分子中。由于C-N鍵的鍵能較高，實現其在化學反應中的有效轉化是非常具有挑戰(zhàn)性的工作。2016年初，該課題組利用鎳催化劑和氮雜環(huán)卡賓配體催化體系成功實現了將苯胺類原料高效地轉化為硼酸酯類產物 (J. Org. Chem. 2016, 81, 14.)。

??? 在此工作基礎上，經過進一步設想，過渡金屬插入酰胺類化合物的C-N鍵可能會發(fā)生脫羰基，如果能進一步構建硼酸酯類化合物，其新穎性和合成意義將更加重大。要實現這一轉化，必須克服以下三點：（1）該反應是將穩(wěn)定的酰胺C-N鍵轉化為更活潑的C-B鍵；（2）目標分子中存在大量C-H，C-O和C-F鍵時，如何選擇性斷裂C-N鍵；（3）所產生的芳基硼酸酯不能與未反應的酰胺原料進行進一步偶聯(lián)。在這個設想下面，通過一系列的探索，他們以酰胺為原料，B₂nep₂作為硼源，利用醋酸鎳和氮雜環(huán)卡賓的催化體系，成功實現了酰胺高選擇性的C-N鍵斷裂脫羰硼化反應（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, DOI: 10.1002/anie.201603068.）。該工作的另一重要意義在于他們成功地分離到鎳催化酰胺鍵斷裂的中間體?酰基鎳和芳基鎳配合物，并且觀察到脫羰基的過程，從而得到了C-N鍵被活化的鐵證，為進一步研究其它化學轉化提供了依據（圖一）。

??? 該成果“Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Amides: Evidence for Acyl C–N Bond Activation”第一作者為2013級博士研究生胡杰峰同學。以上研究工作得到了中組部“海外高層次人才計劃”計劃、“江蘇特聘教授”基金、國家自然科學基金以及江蘇省青年基金等資金的支持。

圖一