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????? 石松門(mén)(Lycopodiophyta)是現(xiàn)存最古老的維管植物，并包含一些最原始的現(xiàn)存物種，出現(xiàn)于約四億一千萬(wàn)年前。石松目(Lycopodiales)是石松植物門(mén)的一目，草本，現(xiàn)存有石松屬和舌葉蕨屬。石松屬約250種，中國(guó)約有60種。中國(guó)民間用某些種的全草作藥用，能祛風(fēng)濕，舒筋活絡(luò)。石松類(lèi)生物堿(Lycopodium alkaloids)是從石松屬植物(Lycopodium japonicum)和其近緣植物中分得的結(jié)構(gòu)類(lèi)似，具有相同生源的一類(lèi)結(jié)構(gòu)奇特且骨架變化多樣的生物堿。該類(lèi)生物堿具有很多重要的生物學(xué)功能，其中具有代表性的石杉?jí)A甲(huperzine A)對(duì)治療老年癡呆癥有顯著療效，目前正在進(jìn)行第三期人體臨床實(shí)驗(yàn)。由于該類(lèi)生物堿具有新穎復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)和重要的生物功能，對(duì)于這些天然產(chǎn)物的合成研究已經(jīng)成為近十年內(nèi)國(guó)際有機(jī)合成領(lǐng)域的關(guān)注熱點(diǎn)。
????? 南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院姚祝軍教授指導(dǎo)的研究組最近針對(duì)huperzine A、Lannotinidine B等石松生物堿開(kāi)展了系統(tǒng)的化學(xué)合成研究，并取得了重要進(jìn)展。該實(shí)驗(yàn)實(shí)研究人員針對(duì)這些天然產(chǎn)物的個(gè)體特點(diǎn)分別設(shè)計(jì)了合成路線(xiàn)，并從中發(fā)現(xiàn)和獲得了一些行之有效的立體控制和區(qū)域控制的高效率有機(jī)合成方法。2012年年初，該研究組博士生丁小華等首次實(shí)現(xiàn)了高光學(xué)純度天然石杉?jí)A甲的催化不對(duì)稱(chēng)形式合成，通過(guò)多功能有機(jī)小分子催化一鍋構(gòu)建了石杉?jí)A甲結(jié)構(gòu)中的復(fù)雜復(fù)雜橋環(huán)體系，在克級(jí)規(guī)模的實(shí)驗(yàn)中獲得產(chǎn)品達(dá)到了95% ee的光學(xué)純度 (Ding, X.-H.; et al. Tetrahedron 2012, 68, 6240-6248)。與此同時(shí)，該實(shí)驗(yàn)室的訪(fǎng)問(wèn)學(xué)者、本校生命科學(xué)院副教授戈惠明博士和化院博士研究生張?zhí)m德等在另一復(fù)雜石松生物堿Lannotinidine B的全合成中也取得了重要進(jìn)展。今年8月初，他們完成的首例Lannotinidine B的全合成在國(guó)際重要學(xué)術(shù)刊物《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》（JACS）上正式發(fā)表 (Ge, H. M.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12323-12325.)。該合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)精巧，從商品化原料出發(fā)僅使用了十步化學(xué)反應(yīng)，總產(chǎn)率達(dá)到23%。合成過(guò)程中有效利用了有關(guān)化學(xué)反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性，沒(méi)有一次使用保護(hù)基，并發(fā)展應(yīng)用了羰基-酯基之間直接形成C-C鍵的自由基還原/負(fù)離子環(huán)合方法。

????? Lannitinidine B的首次全合成充分展示了現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)對(duì)于步驟經(jīng)濟(jì)性和氧化還原經(jīng)濟(jì)性的追求理念。論文發(fā)表之后獲得了國(guó)際同行的極大關(guān)注，發(fā)表首月(8月份)位列美國(guó)JACS網(wǎng)站期刊論文閱讀排行榜The Most Read JACS Articles的第二名。