我校在不對稱催化領(lǐng)域的最新成果發(fā)表于《德國應(yīng)用化學(xué)》
時間：2021-04-12 12:48:02學(xué)院：藥學(xué)院學(xué)校：華東理工大學(xué)
??? 過渡金屬催化的不對稱反應(yīng)一直是有機化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點。在我校藥學(xué)院鄧衛(wèi)平教授和上海有機化學(xué)研究所湯文軍研究員的共同指導(dǎo)下，黃林偉、朱金斌等研究生在過渡金屬催化的芳基硼試劑對不活潑芳基酮的不對稱加成研究中取得了突破性進展，《德國應(yīng)用化學(xué)》近日以“Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition ofArylboroxines to Simple Aryl Ketones: Efficient Synthesis ofEscitalopram”為題在線報道了他們的研究成果（Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55. DOI: 10.1002/anie.201600979，文章鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201600979/full）。
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??? 手性二芳基烷基甲醇結(jié)構(gòu)廣泛地存在于具有重要生理活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中。例如，抗抑郁藥物艾司西酞普蘭，抗組胺藥物氯馬斯汀，中樞性鎮(zhèn)咳藥氯苯達諾，廣譜性殺菌劑粉唑醇以及木脂素hydroxyotobain均含有這類手性結(jié)構(gòu)。高效合成這類手性叔醇一直是研究熱點，通過芳基硼試劑對簡單酮的不對稱加成則是一個最理想、經(jīng)濟和環(huán)境友好的合成方法。然而，該反應(yīng)的活性和對映選擇性是長期未能解決的難題。研究團隊利用自行研發(fā)的手性深口袋雙膦配體WingPhos首次實現(xiàn)了銠催化芳基硼試劑對簡單酮的高效不對稱加成，高收率和高對映選擇性（>99% ee）地合成了一系列的手性二芳基烷基甲醇類化合物。該方法學(xué)底物普適性廣，官能團兼容性好，對映選擇性高，實用性強。手性配體Wingphos獨特的結(jié)構(gòu)是該催化反應(yīng)取得高收率和高對映選擇性的關(guān)鍵。
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? ??? 艾司西酞普蘭是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑， 2014年美國銷量達2.19億美元。其商業(yè)制備主要是通過消旋體的合成然后再進行手性拆分，目前仍然缺乏一條高效的催化不對稱合成路線。利用該方法學(xué)，研究團隊首次成功地發(fā)展了一條高立體選擇性地合成艾司西酞普蘭的全新路線。
該研究工作得到國家青年千人計劃、國家自然科學(xué)基金委、中國科學(xué)院和生命有機國家重點實驗室的資助。
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